Sintesis Tetrapeptida SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) sebagai Kandidat Antioksidan dengan Metode Solid Phase Peptide Synthesis

Abstract

ABSTRACT: Antioxidants are compounds that can prevent or inhibit oxidation in a cell caused by free radicals. Previous studies have found a natural peptide compound namely tetrapeptide compounds SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) which are isolated from actomyosin of pork which have antioxidant activity. In this study, tetrapeptide SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) has been successfully synthesized using the solid phase peptide synthesis (SPPS) method with the Fmoc / t-Bu protective group strategy. In the preparation of tetrapeptide, a coupling reagent is used, a combination of HBTU and HOBt. The purity of tetrapeptide SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) was analyzed using Reverse Phase High Performance Liquid Chromatography (RP-HPLC), as well as characterization using a mass spectrometer marked by the emergence of molecular ion peaks [M + H] at m / z 453.23. In testing antioxidant activity using DPPH, IC50 obtained in tetrapeptide compounds SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) amounted to 11130.04 µg / mL, this shows that tetrapeptide compounds SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) have low antioxidant activity.

ABSTRAK:

Antioksidan merupakan suatu senyawa yang mampu mencegah atau menghambat oksidasi pada suatu sel yang disebabkan oleh radikal bebas. Pada penelitian sebelumnya telah ditemukan salah satu senyawa peptida alami yaitu senyawa tetrapeptida SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) yang diisolasi dari aktomiosin daging babi yang memiliki aktivitas antioksidan. Pada penelitian ini tetrapeptida SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) telah berhasil disintesis dengan menggunakan metode solid phase peptide synthesis (SPPS) menggunakan strategi pemakaian gugus pelindung Fmoc/t-Bu. Pada penyusunan tetrapeptida digunakan reagen pengkopling yaitu kombinasi HBTU dan HOBt. Tetrapeptida SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) dianalisis kemurniannya menggunakan Reverse Phase High Perfomance Liquid Chromatography (RP-HPLC), serta dilakukan karakterikasi menggunakan spectrometer massa yang ditandai dengan munculnya puncak ion molekul [M+H] pada m/z 453,23. Pada pengujian aktivitas antioksidan menggunakan DPPH, IC50 yang diperoleh pada senyawa tetrapeptida SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) sebesar 11130,04 µg/mL, hal ini menunjukkan bahwa senyawa tetrapeptida SLYA (Ser-Leu-Tyr-Ala) memiliki aktivitas antioksidan yang masih lemah.